Difatti c'è l'and che richiede la verifica di entrambe, non si ferma solo se è vera una, devono essere vere entrambe perché l'and sia verificato.
Con l'and ci si ferma alla prima condizione solo se questa è falsa, essendo falsa la prima non avrebbe senso verificare la seconda; qualsiasi fosse il responso, il tutto risulterebbe falso, ma se la prima è vera, la seconda deve essere controllata e solo se è vera anche questa è vera tutta la condizione.
Con l'and non puoi avere una condizione vera se una è vera l'altra è falsa.
Prova con la modifica che ti ho proposto sopra, cambia le date come secondo te NON dovrebbe funzionare e vedi come va.