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Ora però la tua prima risposta rispondeva a gran poco [...]
C'era esplicitato solo che quella feature si ottiene dal server Web: ASP.NET non c'entra nulla.
Poi l'autore della discussione non ha più risposto.

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il problema di victor (e anche mio a questo punto) è di impedire che IIS mi serva dei files che non deve servirmi perchè li ho archiviati in directories DEL SITO che devono essere accessibili con determinate logiche.
Questo aspetto è chiaro.

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La prima logica è che se un utente non è loggato non deve poter accedere ai files.
Qui sta il problema: cosa vuol dire "loggato"? Se si intende che ha eseguito il login nelle pagine ASP.NET, allora è una cosa che riguarda ASP.NET e non i file cosiddetti "statici", quindi si deve passare attraverso .NET per questo genere di esigenze.

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La seconda logica è che in base allo user vorrei rendergli accessibile solo i files di una specifica subdir e non quelli di altre.
Avrei una terza logica relativa ai roles che è un livello più alto (o basso come preferisci) degli user ma per ora mi accontento delle prime due.
Trattandosi di logica custom, l'accesso a quei file va semplicemente fatto attraverso una "pagina ponte" realizzata appositamente per supportare le logiche di cui hai bisogno, implementata in .NET usando VB.NET o C#.

Più che accesso ai file, sembra una gestione documentale, anche se minimale: i file vanno inseriti sotto una cartella privata, affinché non siano accessibili proprio a nessuno di nessuno, e vanno caricati e "serviti" dalla pagina ASP.NET che interfacciandosi al framework gestisce tutta la fase di autenticazione con logiche custom.

Tutte le altre strade - che ci sarebbero, non le escludo - sono più complesse. Direi inutilmente più complesse.

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Stante che login, user e authorization li gestisco dal codebehind delle mie pagine mi aspetterei di poter gestire questi permessi con le relative logiche da codice aspNet e/o web.config...
No, perché non passi da pagine ASP.NET, quindi non viene "triggerato" (scusa il termine) l'ecosistema .NET, a meno di non attivarlo per tutti i file, ma ciò vuol dire che il framework interverrà anche per gestire le risorse più comuni come i semplici file, ed è altamente inefficiente. Meglio a questo punto impostare una "pagina ponte" con le caratteristiche indicate sopra, secondo me.

Il link che avevo postato prometteva questo ma al momento non sono ancora riuscito a farlo andare...

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Se hai indicazioni sono benvenute
Vedi sopra. Secondo me è la soluzione più semplice.