Bella domanda.
Io lavoro da quasi 20 anni con la stessa azienda (ho 43 anni), anche qua abbiamo iniziato con VB6 e ora siamo su .net, app web, che però sviluppiamo con un framework che non necessita di scrivere codice html.
Per quanto questo sia comodo, di fatto mi mette fuori mercato come sviluppatore WEB, dato che ho 0 esperienza con CSS/javascript.

Avendo due figli piccoli anche io ho difficoltà a formarmi a casa, tempo fa avevo iniziato a studiare per una certificazione azure, ma poi ho mollato praticamente alla fine, vorrei riprenderla in mano ma ho sempre sonno la sera.

Appena mi riprendo le forze e al lavoro sono meno sotto pressione il mio piano è:
-Approfondire .net Core, al lavoro stiamo migrando ora, ma la maggior parte dei nostri programmi sono ancora in 4.8.
-Approfondire lo sviluppo con framework moderni, Angular/react e in particolare blazor.
-Ritornare a studiare per la certificazione Azure, che al lavoro usiamo pesantemente, anche se non facciamo software nativo per ora.
-In ultimo, approfondire qualcosa di IA, di cui sono totalmente ignorante.