ti dico quel poco che so.
(OSS: non garantisco per eventuali baggianate )

I datareader sono usati per la modalita' "connessa" cioe' per tuttu il tempo di esecuzione(lettura dati) la connessione rimane aperta: son ottimi per certe soluzioni associati all'oggetto oleDbCommand, ma un po limitati(non ne puoi tenere aperti 2 contemporaneamente su una stessa connessione)

I DataSet son qualcosa di mostruoso, son dei veri e propri "contenitori" di qualunque cosa sia un database(contengono tabelle, relazioni tra di loro), e funzionano in modalita' disconnessa, cioe' lavorano al di fuori della connessione del database(tranne ovviamente la lettura dei dati all'inizio) e poi li puoi modificare/eliminare o fare quello che vuoi senza toccare il db: ovviamente poi se vuoi rendere "permanenti le modifiche" devi in un qualche modo salvare i dati.

Per le applicazioni win standard il dataset e' migliore nella maggior parte dei casi, per ASP.net e' quasi assurdo usarlo, visto che ti dovresti memorizzarlo tra i vari postback delle pagine(e per internet non e' il max) e cmq non puoi sfruttare al max le enormi potenzialita'..

In asp.net con i DataReader(almeno fino a dove ho avuto modo di usarli) ci fai tutto.. tranne (come ho detto) tenerle aperti 2, in quel caso devi usare un dataSet con dentro 2 datatable...

bye