Di programmi che criptano/decriptano file di testo
ne esistono moltissimi anche freeware...
Puoi benissimo utilizzare un semplice script (da te editato)
che, prima di inviare il messaggio, lo cripta.
Ovviamente chi riceve la posta (il destinatario)
deve avere lo stesso programma installato sul suo PC
altrimenti come fa a decriptarlo??

Al momento non so se gli editor di posta elettronica
tipo Outlook o K-mail utilizzano un sistema
di invio/ricezione messaggi criptato.

Prova a scoprire qualcosa, facendo una ricerca con google.