Avrai una versione vecchia di Illustrator.
Ho appena provato con Illustrator 10 e Photoshop 7 e lo fa.
C'è un altro modo ma non ti permette di fare trasparenze sfumate. Ecco qui: crei una selezione della parte che vuoi sia scontornata, dalla palette Tracciati selezioni dalla freccetta a sinistra Crea tracciato di lavoro e imposti la tolleranza a 0,5. Dopodichè sempre dalla stessa palette selezioni Salva tracciato e successivamente Tracciato di ritaglio.
Salvi l'immagine in EPS e la Inserisci in Illustrator.
Fammi sapere con che versioni dei programi lavori. Ciao