Con IIS lo puoi impostare così:

Crea il tuo sito pippo con New Web Site e linkalo alla cartella che del sito pippo... in "Advanced" vicino all'indirizzo utilizzato nell'HOST READER NAME metti www.pippo.it
Crea poi il secondo sito (sullo stesso indirizzo IP di Pippo) Pluto e nell'HOST READER NAME metti www.pluto.it

Poi imposta le proprietà che vuoi su ogni sito.

Prova, se hai problemi ricontattami...