o avuto anche io un problema simile... sul fatto di testare se un font è installato o meno non ne ho idea se si possa fare, ma ho prvato a smanettare un po' su questo

http://www.microsoft.com/typography/default.asp

e sembrava funzionare. Praticamente ti scarichi un programma che ti genera file .eot da un font(dovrebbe essere una specie di formato font compresso). Questi files praticamente se li scarica il browser in automatico quando nel CSS specifichi quel tipo di font. Comunque sul link c'è tutto

ciao
ilGiovo