Il fatto di usare dos dipende anche un pò da che windows hai, in Windows NT il dos non esiste, c'è solo un interfaccia testuale simile al dos ma non ha altre differenze rispetto a windows.

Se non sbaglio il numero massimo di caratteri che può avere il nome di un file in windows è 65536 mentre in dos è 8+3 quindi se il nome è troppo lungo per windows lo è di sicuro anche per dos.

comunque secondo me il sistema migliore è:

eseguire scandisk, che riesce correggere questo tipo di errori e poi eliminare il file.