Ciao,
purtroppo ho ancora brutte notizie..
Non va!

Ti riporto il codice dei 2 pulsanti e questa volta ti metto il link al sito provvisorio:
codice:
    Private Sub Button1_Click(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles Button1.Click
        Dim A As Int16 = 0
        For A = 0 To NumDoc - 1
            Table1.Rows(A).Cells(1).Text = ""
            Dim CheckStampa As New System.Web.UI.WebControls.CheckBox()
            CheckStampa.Text = " "
            CheckStampa.ID = "CheckStampa" & A
            'If A = 1 Or A = 2 Or A = 4 Then CheckStampa.Checked = True
            Table1.Rows(A).Cells(1).Controls.Add(CheckStampa)
            andrea(A) = Table1.Rows(A).Cells(1).FindControl("CheckStampa" & A)
            'NewsSelez(A) = CType(andrea(A), CheckBox).Checked
        Next
    End Sub

    Private Sub Button2_Click(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles Button2.Click
        Dim a As Int16 = 0
        For a = 0 To Table1.Rows.Count - 1
            If CType(Table1.Rows(a).Cells(1).Controls(1), CheckBox).Checked Then
                'Il check box è spuntato
                NewsSelez(a) = True
            Else
                'Il check box non è spuntato
                NewsSelez(a) = False
            End If
        Next a
    End Sub
Sito di prova:
andreagugu.www3.dotnetplayground.com

Nella home pege clicca sul primo link in alto della lista "Novità"
Cioè su: Prova di visualizzazione testo1

A questo punto entri nella webform interessata.
In basso a destra hai i 2 pulsanti del codice sopra.

L'errore comunque me lo da perchè quando fai Table1.Rows(a).Cells(1).Controls(1), non trova nessun controllo, quindi l'1 genera l'errore.
Molto probabilmente perchè un controllo creato in un tasto, diventa locale e non lo vedo nell'altro pulsante!

Sto diventando matto...
Grazie per gli auguri e la pazienza...

Ciao