Ho capito...allora sulla pressione del secondo bottone devi "ciclare" su tutte le GroupBox usando le proprietà Components e ComponentCount dell'owner specificato per esse.

In questo modo, il ciclo viene effettuato su tutti i componenti...ma attraverso l'operatore is puoi determinare quali di questi componenti è una GroupBox e assegnargli la Caption giusta.

In alternativa, devi gestire l'inserimento e la cancellazione delle nuove GroupBox in una lista che andrai a scandire quando è il momento di assegnare le Caption, alla pressione del secondo pulsante.

Ciao!