ho provato una cosa del genere....è solo codice che ho buttato giù (a naso) non provato:

[supersaibal]
Public immagine As Boolean
Public percorso As String

Private Sub Command1_Click()
Connessione.SendData Testo.Text
End Sub

Private Sub Connessione_DataArrival(ByVal bytesTotal As Long)
Dim Messaggio As String
Dim Verifica As String * 7
Connessione.GetData Messaggio, vbString
Verifica = Messaggio
If Verifica = ":IMM_ON" Then immagine = True
If immagine = False Then
MsgBox ("L'utente ha scritto: " & Messaggio)
Else
Call ricevi(Messaggio)
End If
End Sub

Public Sub ricevi(str As String)
Dim scrivin As Long
Dim apri As String * 7
Dim file As String
Dim Nfile As Integer
Nfile = FreeFile
apri = str
If apri = ":IMM_ON" Then
file = Mid(str, 8)
Open file For Binary As #Nfile
ElseIf apri = ":IMMOFF" Then
Close
immagine = False
Else
scrivi = CLng(str)
Put #Nfile, , scrivi
End If
End Sub

Private Sub Form_Load()
immagine = False
End Sub

Private Sub mnuImmagine_Click()
'azeramento variabile percorso
percorso = ""
' Imposta CancelError su True.
CommonDialog1.CancelError = True
On Error GoTo ErrHandler
' Imposta i flag.
CommonDialog1.Flags = cdlOFNHideReadOnly
' Imposta i filtri.
CommonDialog1.Filter = "Immagine JPG (*.JPG)|*.jpg|Immagine BMP (*.bmp)|*.bmp|Immagine GIF (*.gif)|*.gif"
' Specifica il filtro predefinito.
CommonDialog1.FilterIndex = 1
' Visualizza la finestra di dialogo Apri.
CommonDialog1.DialogTitle = "Scegli una immagine:"
CommonDialog1.ShowOpen
' Visualizza il nome del file selezionato nella text e lo memorizza nella variabile
percorso = CommonDialog1.FileName
Call invia(percorso)
Exit Sub
ErrHandler:
'L'utente ha scelto il pulsante Annulla.
Exit Sub
End Sub

Public Sub invia(per)
Dim Nfile As Integer
'Connessione.SendData ":IMM_ON" & per
Nfile = FreeFile
Open percorso For Binary As #Nfile
Dim dati As Long
Do While Not EOF(1)
Get #Nfile, , dati
Connessione.SendData dati
Loop
Close
Connessione.SendData ":IMMOFF"
End Sub

[/supersaibal]

fai delle prove magari con il debug seguendo passo passo i valori e vedi cosa ti da...

PS
la mia mail ! se il tuo progetto non è così Top Secret me lo potresti inviare magari in una file zip almeno potrei fare anche io delle prove per risolvere il tuo problema..?????

PPS
per quanto riguarda il mio ICQ non vado mai in Chat...il numero 166 10 10 10 non ti dice niente??