Asp.net per quel poco che conosco ( poca teoria ), e' quasi completamente diverso, e quindi, e' inutile a mio avviso dover imparare prima Asp e poi Asp.net se serve quest'ultimo.

Per quel che riguarda siti o portali, la scelta dell'uno o dell'altro, dipende in base a cosa occorre al momento e se il server su cui sara' ospitata l'applicazione permette entrambe le tecnologie o una delle due.


P.s. : in alcune cose, e' + veloce Asp.net, ma se ad esempio sai usare bene Asp, credo che farai molto + velocemente il sito con Asp invece che con Asp.net