ci sono un paio di errori:
ListIndex ti ritorna il file corrente(quello con il bordo a puntini) non quello selezionato (quello in blu per intendeci)
Per vedere quali sono i file selezionati devi scorrere da 0 a list count (che indica il numero di file presenti nel filelistbox), poi testi selected per vedere se il file č selezionato.
Ti invio un codice di esempio, ti fā un msgbox per tutti i file selezionati.

codice:
Dim i As Integer
For i = 0 To File1.ListCount - 1
   If File1.Selected(i) Then
      MsgBox File1.List(i)
   End If
Next i