Forse era meglio osservare il codice di Somma o Sottrai, visto che sono le procedure che si occupano effettivamente del calcolo.
A parte questo, io farei proprio in un altro modo.
Ad ogni clic sulla CheckListBox, richiamerei una procedura singola che si faccia la scansione dei valori inseriti nel controllo ed esegua, partendo da 0 o da un ammontare prefissato, la somma o la sottrazione del singolo valore in base al fatto che sia "checkato" oppure no.