prova ad aprire il file eseguibile con notepad e cerca la stringa
'this program can not run in dos mode' o qualcosa del genere.
dovrebbe essere verso l'inizio.
se la trovi vuol dire che il programma che hai fatto è SOLO per win.
nel sorgente devi usare solo codice base del c. non librerie
strane tipo windows.h o simili.
e poi compilalo con un compilatore base, non con un ide di visual c.
(va bene quello della borland c 3.0)

poi riavvia il pc in modalità dos e prova se funziona.
controlla il path che sia digitato giusto e ricorda che
i nomi non devono superare gli 8 caratteri.
cmq è strano.