Intanto spero che tu intendessi Outlook (quello di Office) e non Outlook Express perchè sono due cose COMPLETAMENTE diverse ed il mio messaggio si riferisce ad Outlook e NON Outlook Express.....


I messaggi (ed anche i contatti, il calendario, etc) vengono salvati in un file con estensione .pst che generalmente si chiama outlook.pst e si trova in
c:\documents and settings\nomeutente\impostazioni locali\dati applicazioni\microsoft\outlook
Puoi importarlo da Outlook con file - importa ed esporta - importa da altri programmi o file - (avanti) - file delle cartelle personali (.pst) e vai a cercare il file .pst con i tuoi vecchi messaggi
Per aggiungere un account Hotmail con Outlook hai bisogno di Outlook XP, poi vai su strumenti - account di posta elettronica - aggiungi un nuovo account e scegli HTTP, poi segui le istruzioni, sono banali...