Sulla trattazione dei linguaggi in generale, sono d'accordo con quanto ha detto AR64S-H, anche se ho qualche opinione diversa sul rapporto tra potenzialità del linguaggio e capacità del programmatore.

Sebbene ultimamente abbia guadagnato maggiore popolarità, hai ragione a dire che Delphi sia un ambiente dopotutto abbastanza sottovalutato, soprattutto per le schiere di giovani programmatori che si avvicinano al mondo della programmazione Windows, ma non solo.

Non conosco bene il C++, tuttavia credo che la grossa differenza tra i due linguaggi sia in alcune esigenze specifiche di portabilità del codice (elevato in C++, particolare in Delphi) e la vicinanza all'hardware, nonchè alla velocità di esecuzione.

Ovviamente però, ciascuno di questi aspetti va saggiato tenendo conto delle proprie esigenze. Probabilmente, se devi fare un gestionale, utilizzare Delphi risparmierebbe del lavoro, mentre il C++ potrebbe darti prestazioni sensazionali qualora tu decidessi di rendere ad esempio 3D il tuo gioco, o comunque ottenere il massimo delle prestazioni (ma occorre essere anche bravi oltre ad avere un linguaggio compatto e veloce, poichè i "pocci" si fanno con tutti i tipi di linguaggio).

Qualcun altro potrà elencarti pregi e difetti del C++, io invece ti parlerò di Delphi che conosco abbastanza bene poichè ci lavoro da qualche anno.

Il fatto che tu dica che si tratta di un ambiente sottovalutato è abbastanza vero; Delphi si colloca nel gruppo di ambienti RAD, cioè quegli ambienti orientati allo sviluppo rapido delle applicazioni in cui è possibile svolgere visualmente molte delle operazioni che altrimenti richiederebbero la stesura di codice.
Spesso, per questa caratteristica, viene affiancato a Visual Basic che rientra nello stesso raggruppamento, ma ha sempre avuto sostanziali differenze (più orientato verso la semplicità d'uso, anzi diciamo immediatezza, che non sulla potenza). Con l'avvento di Visual Studio .NET sono cambiate parecchie cose, ma anche Borland si sta preparando (tant'è che ha preso accordi addirittura con Microsoft).
L'unico problema è che Microsoft ha più abilità di marketing, crede molto in questo fattore, pertanto si è portati a pensare che un ambiente di sviluppo di questo tipo è adatto solo ad applicazioni semplici e, tra le varie alternative, si è più portati a scegliere un prodotto Microsoft per via dei numerosi libri a disposizione, nonchè del supporto ricevuto e delle molteplici risorse a disposizione, tutti fattori che giocano a sfavore di Borland.

Questo problema è stato recepito anche dalla comunità degli sviluppatori Delphi; non per niente, alcuni membri del newsgroup it.comp.lang.delphi (anche io) hanno fondato un gruppo di lavoro per la redazione di un manuale completo su tutto ciò che è possibile fare con questo ambiente di sviluppo. Si tratta di materiale che, una volta messo insieme e organizzato, sarà rivolto principalmente ai newbie, per dare loro una guida con la quale iniziare, trovando immediatamente molte delle informazioni che non sono pubblicate da nessuna parte se non su costosissimi libri. Dovrebbe essere un rapido incentivo ad avvicinarsi a questo ambiente.

Per quanto posso dirti della mia esperienza, io ho iniziato a lavorare con Visual Basic, poi sono passato a lavorare con Delphi ed è stato come vedere la notte e poi il giorno. Ciò non vuol dire necessariamente che un programma Delphi sia meglio di un programma VB, nè che un programmatore Delphi sia meglio di un programmatore VB... L'unico dato di fatto è che le potenzialità del linguaggio Object Pascal, ora battezzato definitivamente "linguaggio Delphi" (tanto per evitare confusione) e dell'omonimo ambiente di sviluppo sono di gran lunga superiori a quelle del linguaggio Visual Basic (mi riferisco alla versione 6 e precedenti). Ovvio che si preferisce di certo un programmatore VB "assennato" rispetto ad un programmatore Delphi "senza cognizione"...però se teniamo conto di tanti strumenti e metodologie, come ad esempio la programmazione ad oggetti, non possiamo che preferire Delphi (o altri linguaggi ad oggetti a VB).

Delphi combina un ambiente di sviluppo integrato di ultima generazione con un linguaggio che offre pieno supporto alla programmazione ad oggetti...e tali principi si applicano anche a livello visuale. Si tratta di "modi di pensare e di programmare" che portano innegabili vantaggi. Inoltre, il sistema non si basa su una cozzaglia di DLL, OCX e quant'altro chiuse ermeticamente, bensì su solide classi usate e riusate negli anni che possono essere sfruttate come efficienti e funzionali basi di partenza per creare nuovi elementi, nuovi controlli visuali, nuovi componenti.
Si è spesso portati a pensare che il fatto di "fare clic" invece di digitare sia, di per sè, già un volersi estraniare dallo scrivere codice o, comunque, di non voler approfondire un argomento o di non essere addirittura in grado di farlo. Questo non è vero.

Ad ogni modo, non appena qualcuno esperto di C++ ti risponde, continuerò ad elencarti come funziona nella controparte Delphi. Per scegliere ciò che fa per te o conoscere al meglio le differenze sostanziali tra i linguaggi, è necessario procedere per gradi, analizzando punto per punto.

Per quanto possibile, cerco di rispondere alle domande che hai formulato.

Cosa può fare un bravo programmatore Delphi che un programmatore C++ non può fare?
Mah, con C++ si può fare tutto, quindi direi che la risposta è "niente". Per il resto, dipende dalle esigenze, dagli ambienti di sviluppo e dal programmatore.

Quali sono i difetti di Delphi? Non capisco in che senso lo intendi, non credo che tu ti riferisca ai "bug" o a qualcosa del genere...forse intendi le lacune? Se si parla di possibilità mancanti rispetto ad altri linguaggi, occorre citare i linguaggi di riferimento... rispetto alle proprie prerogative, mi sembra che Delphi abbia molto di più di quanto un programmatore si aspetti.

Perchè sono richiesti maggiormente programmatori C++?
Direi per un'esigenza di mercato, di prerogative, o magari anche per esigenza di portabilità, o anche per maggior diffusione e conoscenza.
Anche il fattore "scetticiscmo" a cui hai accennato potrebbe fare in modo che chi non ha esigenze proprio particolarissime e potrebbe risolvere tranquillamente i propri problemi con Delphi, scelga poi un altro linguaggio, ad esempio VB, perchè non conosce Delphi è le operazioni di marketing nonchè il materiale disponibile su tale linguaggio è scarso. Come fai a valutare un'opportunità se nessuno te ne parla?

Il discorso è complesso: andrebbe snocciolato punto per punto.
Meglio attendere altre risposte prima.

A presto!

P.S.: in Delphi i puntatori si usano...eccome!!