se sei l' unico ad inviare email agli iscritti stiamo parlando di una newsletter

per inviarla potresti usare dei programmi specifici (in tal caso ti rimando al forum software, dove potrai informarti anche dei limiti di outlook in questo senso) o un sistema basato su pagine web (in tal caso ti rimando ai forum php, asp o cgi)
nei forum sopracitati ti consiglio cmq di usare prima il pulsante della ricerca (lente in alto a destra) perchè il problema sarà sicuramente già stato affrontato