Magari se vedo che inizia un carrello e lo abbandonda, parto con la rchiesta automatica di chat e vedo quali problemi ci sono stati.
Aiuto...! Così mi sembra come in quei negozi "in real life" dove la commessa/commesso ti segue come un'ombra...a me personalmente da fastidio e fa passare la voglia di comprare.

Credo che il tuo sistema sia ottimo se è l'utente a contattarti, ma non dovresti contattare tu per primo, altrimenti alcuni potrebbero considerarla un'intrusione.
A me personalmente darebbe molto fastidio sapere che c'è qualcuno che sta monitorando tutto quello che faccio nel sito...cosa guardo...cosa metto nel carrello ecc.