5 idee:
1) i file audio che ascolti con Winamp risiedono sull'HD? se la risposta è si potrebbe essere che hai l'HD quasi saturo e il PC va continuamente sull'area di SWAP, prova ad ascoltare un Cd audio con winamp ed utilizzare altri applicativi vedi se ti da lo stesso problema;
2) anche io quando uso Winamp ed apro una connessione remota l'audio si interrompe e và a scatti, quando la connessione remota è stabilita l'audio ritorna normale;
3) prova a disattivare tutti i processi in backgound 8quelli che hai sulla SysTray;
4) hai qualche problema con i codec audio, cerca sul sito della MS "codec audio" scarica il pacchetto e reinstalla i codec (nn ti sò indicare dove sono ma li ho scaricati io quindi ci sono);
5) prova un altro programma di riproduzione audio Winamp alle volte fa un pò di casini.

fammi sapere