per la prima domanda, molti giochi datati non girano sotto win2k (ma qualcuno si, c'è anche un aggiornamento MS per la compatibilità dei programmi) i nuovi ci girano tutti
per la seconda
devi installare i programmi 2 volte (ad esempio se installi l'office sia sotto win98 che 2k avrai 2 cartelle che contengono i file dellìoffice, una riconosciuta da win2k e l'altra da win98)