numero 1: Il contro non c'è visto che asp.net è notevolmente più potente di asp. Il pro è la possibilità di usare molti più oggetti dei 5 di asp: Response, Request, Session ...., e parlo di oggetti inseriti nel Framework, come Datagrid, Calendar, Repeater ecc ecc. Poi puoi crearne svariate centinaia di personali.
numero 2: asp.net permette di lavorare vecchia maniera con SubRutine e Funzioni oppure con Oggetti, come già detto usando i predefiniti o creandone di nuovi. Il codice può semplicemente essere separato programmazione/interfacciaOutput e può essere totalmente compilato.
numero 3: La differenza sta nella semplicità di interrogare DB e nella semplicità di associare i dati per essere messi in output. Anche la classe puntatore che legge i dati SqlDataReader offre diverse soluzioni non possibili con asp. E poi se se possono usare altre che aprono e chiudono la connessione automaticamente.
numero 4: non saprei perchè io l'OOP lo conoscevo già con Java.
numero 5: una volta scaricato e installato, non c'è bisogno di fare niente, se non fornire i diritti di accesso ad ASP.NET alla directory fisica dove risiedono i file aspx, tutto li. Poi sono possibili diverse impostazioni ma solitamente ti verranno fornite nel manuale che acquisterai.