Quando io faccio un pacchetto di installazione mediante l'utilita fornita con visualstudio "Package end Deployment Wizard" lui mi mette di default tutti i file necessari al funzionamento del programma, ovvero le librerie di runtime di visualbasic e tutti i file necessari all'avvio,
puoi aggiungere al pacchetto eventuali altri file


per quello che riguarda l'aggiornamento del programma sostituendo l'eseguibile lo puoi fare se al programma hai fatto modifiche che non utilizzino librerie aggiuntive non presenti nella macchina, in caso contrario devi distribuire anche tali librerie, o lo fai manualmente oppure piu semplicemente rifai il pacchetto d'istallazione