Devi semplicemente dichiararli sia nell'html sia nel codebehind come due oggetti distinti. Gli user control si comportano come degli INCLUDE del vecchio ASP.

questo va nella dichiarazione HTML della pagina, sotto la direttiva PAGE
<%@ Register TagPrefix="Common" TagName="UC1" Src="../UserControls/uc1.ascx" %>
<%@ Register TagPrefix="Common2" TagName="UC2" Src="../UserControls/uc2.ascx" %>

questi vanno nella posizione dell'html dove vuoi che siano fatti visualizzare gli user controls

<COMMON:UC1 id="MyUC1" runat="server">
<etc etc>
<COMMON:UC2 id="MyUC2" runat="server">

e nel code behind

Protected WithEvents MyUC1 As nomeassembly.UC1
Protected WithEvents MyUC2 As nomeassembly.UC2

e il gioco è fatto.

Nel design dell'ASPX vedrai due rettangolini grigi se tutto è andato bene.