Per fare l'upload VB.Net dispone di classi che permettono di farlo con due righe di codice, a differenza del vecchio asp. Sicuramente troverai indicazioni più dettagliate cercando "upload" in questo forum.
Per quanto riguarda il motore di ricerca, dipende dalla struttura del db, se non devi anche compiere una ricerca nei contenuti testuali dei files nelle varie directory del sito...