In entrambi i casi devi usare na templatecolumn e non una boud column:
dentro la template puoi mettere tutti i web controls che vuoi, anche più di uno: ognuno sarà bindato ai dati. Per l'immagine inserisci una image control e imposti la relativa proprietà al campo del db che contiene il path all'immagine

[img]<%#Container.DataItem([/img]">

dove prova è il campo del db che contiene il path