Ovviamente per sapere che regione aprire devi sapere i confini di ogni regione.

Portesti quindi creare un array di punti che contiene i vertici del poligono e, dato un punto qualsiasi, devi scoprire se è all'interno di questo poligono.

A questo punto il problema è puramente di geometria analitica, ma nn mi vengono in mente delle funzioni adatte...

Per memorizzare tutti i punti dei confini potresti creare un programma - utility che memorizza i click del mouse che fai e li scrive sotto forma di codice VB in una textbox che ricopierai in una funzione Init() del tuo programma.
Il codice sarebbe del tipo:
codice:
Type POINT
    X as Integer
    Y as Integer
End Type

Dim Arr(30) as POINT
Arr(0).X = 7
Arr(0).Y = 8
' E continua così per 10 volte