io l'ho già fatta tra client e server linux only, però la mia è molto particolare perchè non usa come rete il web ma una rete wireless, quindi da un lato l'impresa è stata più difficile perchè è uno scenario un po particolare e in giro non si trovano degli esempi ma dall'altro il fatto di avere ip fissi che non vengono NATtati (o meglio non fra i due host) mi ha reso la vita più facile.
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P.S: cmq il vero casino sono i certificati X509