Allora normalmente, se ci sono stati errori nell'uso precedente, Win98 fa lo scandisk all'avvio, ma assolutamente non il defrag!!!

Quindi già questo è anomalo, ma non è detto che dipenda da problemi del disco, potrebbe essere un problema dello stesso windows.

sicuro che in config.sys o in autoexec.bat non ci siano "per caso" istruzioni per l'avvio automatico di scandisk e defrag?