partendo dal principio che non ho capito molto del tuo post ti dico che:
1) annidare le tabelle è una brutta pratica da evitare, non rallentano eccessivamente (il codice che ci vuole per scrivere una tabella è molto di + di quello che serve per scrivere un <div>) la pagina ma rendono difficile gestirla (sopratutto in modifica)
2) il percorso non dovrebbe dare problemi come regola, anche se effettivamente se organizzi ci guadagni sempre in gestione del sito
3)non so per quale ragione fai un css per file singoli cmq i css non rallentano il caricamento della pagina (sono semplici file di testo)