Il DHCP non fa altro che rilasciare l'IP al client che lo richiede.

Se lo scope del DHCP è configurato male può darsi che la subnet mask venga impostata male.

Riesci a pingare i client dinamici dal pc dove gira l'applicativo, e viceversa?

Che sistema operativo usi?
se hai w2k/NT/XP
sulle due macchine vai in DOS e digita:
ipconfig /all
e posta i risultati