1) Certo che lo puoi fare , lo devi popolare a manina cella per cella.
2-3)Prima di tutto non devi più pensare e lavorare come facevi con il buon vecchio MsFlexGrid dove prima lo poplavi e dopo andavi a ritoccare le celle, qui devi lavorare nel momento in cui le celle vengono create e qui interviene la tanto decantata ereditarietà. Devi crearti una classe nella quale usi l'ereditarietà ed in questo caso erediti il datagrid e da qui fai quello che vuoi.
per esempio se vuoi colorare delle celle specifiche nel momento in cui le crei devi ereditare Inherits DataGridTextBoxColumn e poi lavorare con Protected Overloads Overrides Sub Paint.