1) la session contiene una stringa che fà riferimento ad un immagine

come fai a dire che non te la svuota ?

per "svuotarla" (non farla scadere) prova con
Session.Contents.Remove("mia_sessione")

hai creato la session in una pagina poniamo A poi vai in una pagina B e PRIMA la svuoti e poi la leggi ?