L'idea è questa, poi l'adatti alle tue esigenze.
codice:
Sub Pippo_Select(ByVal source As Object, ByVal E As DataGridCommandEventArgs)
Dim myDataGridItem As DataGridItem
Dim Selezionato As System.Web.UI.WebControls.ImageButton
For Each myDataGridItem In Nome_del_grid.Items
Selezionato = myDataGridItem.FindControl("Nome_del_button_nella_grid")
If E.CommandArgument.ToString = "Sono_selezionato" Then 'quello che gli passi dal file.aspx
Selezionato.ImageUrl = "immagine1"
Else
Selezionato.ImageUrl = "immagine2"
End If
Next
End Sub
Ciao
Legnetto