Javascript e` la tecnologia corretta per questo (quindi sei nel posto giusto).
Solo che non credo che con dei campi tipo checkbox riesci a risolvere.
Potresti pensare a dei campi tipo select (uno associato a ciascuna immagine, con opzioni da 1 a 10 (nel tuo esempio).
Oppure dei campi tipo text da riempire con dei numeri.
Si puo` anche pensare a strumenti (sempre in JS) per evitare che dei numeri siano ripetuti, oppure permettere di cliccare sulle immagini in sequenza, e far comparire il numero di ordine nel campo corrispondente (che puo` essere tipo select o text).
Si puo` anche pensare ad uno strumento intelligente che accetta ambedue le soluzioni (e si comporta correttamente).
O si puo` pensare ad un modo di spostare le immagini in modo che siano ordinate (l'utente con dei click opportuni le mette in ordine). Questo e` relativamente semplice se le immagini hanno la stessa dimensione, un po' piu` complesso in caso diverso.
Quindi il mio consiglio ora e` chiarire il meccanismo (o i meccanismi) che ti pare migliore per i tuoi utenti. poi tornare qui.
PS. Dato che uno strumento cosi` ben difficilmente lo trovi fatto, occorre che metti in conto di farti tu lo script, magari con l'aiuto del forum (ma il lavoro piu` pesante tocca a te).
Ciao
Michele