Con una seplice linea inserita nel registro di sistema puoi lanciare il tuo *.exe all'avvio...
Cerca in questo forum come fare...
system ("...qualcosa...");


Per quanto riguarda le interfaccie (maschere) ci sono varie librerie grafiche come :

Le Api di Windows
Le Gtk (C)
Le Gtkmm (C++)

Le Api di Windows come dice il nome funzionano solo su win
Mentre le Gtk e le Gtkmm sono moltipiattaforma cioe' il tuo programma funziona sia su Win che su Linux...

Se cerchi su questo forum troverai molte discussioni sulle interfaccie grafiche...