Per la compatibilità con l'utente, non dovresti avere grossi problemi, a meno che non si tratti di piattaforma Mac, dove sembra che i progettisti della relativa JVM non abbiano lavorato gran che bene.
In generale, comunque, non ha importanza che tu realizzi una Applet oppure una applicazione con GUI.

Se intendi realizzare una Applet le cose da fare per semplificare la vita all'utente sono pochissime: basta solo creare un index.html che carichi l'applet.

Se intendi realizzare una applicazione, invece, la cosa più semplice è mettere tutto in una cartella e realizzare un file BAT con il seguente comando:
codice:
javaw NomeClasse
(da notare che se distribuisci per piattaforme Unix/Linux è sufficiente prendere il file BAT e assegnare l'attributo di esecuzione, dato che non guardano alle estensioni).

Altra alternativa consiste nel realizzare un JAR e associare ai JAR l'esecuzione su Windows tramite il comando
codice:
javaw -jar NomeDelJar
Ulteriore alternativa, più impegnativa, consiste nel creare un eseguibile (quindi in C/C++, Delphi, Basic o quello che vuoi) che lanci la JVM e la relativa classe. Un esempio, in Basic, potrebbe essere il seguente:
codice:
ChDir "NomeDellaDirectoryDell'applicazione"
Shell "javaw NomeClasse"
Ciao.