Ehm... veramente il problema era diverso e non l'ho risolto... perchè pensavo che fosse una cosa gestita automaticamente da Windows, mentre nemmeno lui la gestisce.

Credo che per il tuo problema dovresti gestire manualmente la situazione: aggiungi un ComponentListener alla tua StatusBar. Gestisci il metodo componentResized() e controlli, quando questo viene invocato, che le JLabel non vadano sotto una certa dimensione. Se hanno una dimensione inferiore o uguale a quella prefissata da te (o vai in percentuale di finestra), ne rimuovi una.

E' una soluzione un po' così, ma credo che funzioni.

Ciao.