Quanto alla prima domanda, penso sia semplicemente una scelta, cioè MinGW DS ti permette di creare un progetto e di compilarlo, non singoli file. La stessa cosa la fa Visual C++ per esempio, se non vado errato.

Quando scegli un progetto wxWindows MinGW DS imposta una serie di opzioni per creare un'applicazione grafica con le wxWindows, ad esempio linka il progetto con le librerie grafiche, ma in effetti non mi mare che imposti del codice predefinito per creare una finestra, per maggiori informazioni guarda il sito del programma e la sezione forum