Lo so, non sono proprio così nuovo del campo è per un mio scrupolo, e tu che sei (secondo me) tra i più esperti qui sul forum lo sai sicuramente che i problemi che puoi trovare sono svariati.
Di tutti i sistemi operativi che ho acquistato o per l'azienda o per clienti ho sempre fatto copie dei dischi di boot per non dovermi trovare davanti a spiacevoli problemi.
Probabilmente non lo dovrò mai installare lì un 2003 server, ma ho un cliente che possiede un server tutto in tecnologia raid e nemmeno troppo vecchio che non ti fa installare nessun O.S. se non bootstrappando da floppy.
Sono problemi se vuoi stupidi, ma che rischiano di farti buttar via un bel mucchio di tempo.

Se hai qualche consiglio...