i metodi set e get della classe Date sono tutti deprecati, quindi dovresti implementare il tutto tramite un calendar, e farti restituire una data...
cmq, a parte sto dettaglio (deprecati non vuol dire che non funzionano + ,solo che ci sono modi ritenuti migliori di fare le cose) direi che il confronto dovrebbe funzionare
Ripeto, controlla i valori delle due date che vuoi far confrontare, magari i valori sono sballati a monte di quel confronto

new Date() e new Date(System.System.currentTimeMillis()) sono due chiamate che sortiscono lo stesso effetto, ovvero costruiscono una data col tempo settato a quello del momento in cui vengono costruite
Tuttavia con la seconda, fai una chiamata in +, tutto qui