Quindi se ho ben capito hai una chekboxlist di questo tipo:

checkbox0, checkbox1
checkbox2, checkbox3
checkbox4, checkbox5
...
checkboxN, checkboxN+1

Giusto?
Diciamo che le checkbox pari sono quelle che ti indicano il valore, mentre le dispari quelle se è attivo o meno.

Se è così la situazione dovresti già capire come risolvere il problema:

for (int i=0; i < checkboxlist.Items.Count; i+=2) {
if ( checkboxlist.Items[i].Selected ) {
// questa è la checkbox pari selezionata
if ( checkboxlist.Items[i+1].Selected ) {
// questa è quella dispari selezionata
}
}
}

Ora rimane da tradurre il codice C# in VB.NET se tu utilizzi questo linguaggio.. Qualcuno che ci può aiutare?