No ferma: devi creare un pacchetto DTS e li dentro crei 2 task ActiveX come ti ho detto. Li leghi tra di loro OnFailure (in modo che il secondo di invio email viene effettuato solo se il primo non va a buon fine).

Una volta creato e salvato il pacchetto lo pianifichi. SqlServer automaticamente crea un job per questo pacchetto. Non devi quindi andare a modificare la configurazione del job ma fai tutto dentro il pacchetto DTS.

Come intendi procedere per controllare lo stato del database? Hai già pensato ad una soluzione?