sipraticamente cosa succede quando linki un pdf?
succede che non viene visualizzato nel browser (salvo che per plugin particolari), viene aperto dal programma associato all'estensione.
per fare in modo che venga richiesto di aprire due file con un click solo, invece che cliccandoli uno ad uno, ti basta creare un frameset con 2 frame, e ciascuno dei due punta a ognuno dei files.
quando l'utente clicca sul link, si apre il frameset, e in fase di caricamento gli apre tutti e due.