allora, se fai un jar è già eseguibile di suo(basta associarci javaw)
però non è ottimale l'esecuzione di programmi soprattutto a console. Per quanto riguarda i bat, può essere che le variabili di ambiente non siano settate ec... e un utente windows non è detto sappia arrangirasi.
Ti consiglio il programma exe4j, può fare l'exe di installazione o l'exe di esecuzione, 2.1 0 sup(io uso 2.2), è in versione limitata, appena viene eseguita la tua applicazione viene un messaggio che dice che è stata fatta con una versione di valutazione, però su astalavista trovi seriali ecc..., il bello è che puoi associare un icona, uno splash screen, il nome del processo, e l'exe sa in che directory si trova, evitando di non trovare file ecc...(non tutti i programmi della categoria lo fanno).
Per la portabilità non credo sia un problema, windows ha gli exe e per lui fai un exe, per altro fai pure il jar o un sh per linux, dato che chi si installa linux non dovrebbe avere poroblemi a configurarsi una java virtual machine.

ah, viene fatta una ricerca nel registro di sistema per vedere se c'è la jvm, se assente puoi scegliere tramite il prog un messaggio da visualizzare(ti consiglio il sito della sun dal quele scaricare il jre)