Ribadisco che di PHP non ne capisco molto, se sei sicuro che il "problema" sia nel codice PHP ti conviene postare nel forum PHP, oppure fai spostare questo thread da un moderatore.

Hai provato a fare una cosa del genere?

<? echo "<a href=\"downloadit.php?nome_file=$file&dimensioni_f ile=$dimensioni_file\" target="_blank">$file</a>";?>

Domanda:
All'interno del file downloadit.php hai qualche funzione che indica l'estensione del file? oppure se è presente un file con estensione html te lo apre lo stesso?