Il winsock se viene attivato il send data in tempi molto ravvicinati bufferizza tutto e spedisce un solo pacchetto.
Hai due soluzioni :
usi la Sleep(API) e la imposti a 200 ms ( + o meno )
oppure molto + semplice inserisci in testa a tutti i messaggi un carattere di fine stringa (precedente es. "#") e all'arrivo dei dati al client controlli se sono presenti + di un "#" e in questo caso splitti la stringa e ti ritrovi con tutte le tue stringhe separate e pronte all'uso...

Macse

NB
Visto che usi già il "#" nella stringa utilizza ad esempio "$" o una serie di caratteri ... vedi un po' te ....