E' tanto che non uso O.Express, ma mi ricordo che per far si che chiedesse la password, prima di chiudere outlook dovevo cambiare identità (ne avevo create due, una delle quali fittizia). Alla successiva apertura si apriva direttamente su quella fittizia, cambiavo indentità e a quel punto chiedeva la password.
Una rottura, però funzionava.