per scegliere un numero a caso puoi usare la funziona rand() presente nella header stdlib.h e selezionare il seme con l'ora corrente(includendo time.h), ecco un esempio:

codice:
#include <stdlib.h>
#include <time.h>
#include <iostream.h>

void main() {
srand(time(0));//inizializza il seme da utilizzare
int numeropensato = 1 + rand() % 1000;//numero tra 1 e 1000
int in;
do {
cout << "Dimmi il numero pensato: ";
cin >> in;
if(in != numeropensato) 
cout << "Numero troppo " << (in < numeropensato? "basso":"alto") << endl;
} while(in != numeropensato);
cout << "\nEsatto!!!\n";
}
dovrebbe andare